Constituido el núcleo poblacional, dentro del amanzanamiento trazado por el Ingeniero Domingo Petrarca, se hizo indispensable para la vida vecinal la obtención de agua potable. Y bien pronto comenzó a ser preferida la de un pozo llamado "los Manantiales".
Este pozo -ubicado bajo una finca de la calle La Paz, entre Cuareim y Yi- fue abierto por uno de los primeros pobladores de Montevideo, Luis de Sosa Mascareñas, sobre el cual edificó, alrededor de 1740, una bóveda con puerta orientada hacia la Plaza para prevenir la contaminación de sus aguas. Pero la que generalmente era utilizada por las tripulaciones de las naves surtas en la bahía de Montevideo, la propiamente llamada "Fuente de la Aguada" o "Fuente de los Navíos", se encontraba más próxima al perfil de la costa de entonces, bajo una finca de la Av. Libertador Brig. Gral. Lavalleja esquina Pozos del Rey.
Bien pronto las fuentes de la Aguada sirvieron para alimentar un activo comercio. El mismo estaba a cargo de los llamados aguateros quienes cargaban un caballo con dos toneles o traían el agua en carretas de grandes ruedas, tiradas por bueyes, que llevaban una gran pipa de madera y que, a veces, arrastraban otra más pequeña sobre una vara provista de una tercera rueda. El cencerro al cuello de los bueyes de tiro de la carreta o en el caballo, anunciaba la llegada del aguatero.
"Hacían el trayecto -narra Isidoro De María- generalmente por la playa (hoy calle Cerro Largo) hasta el Cubo (del Norte), por donde doblaban para venir a entrar por el Portón de San Pedro; es decir por donde ocupan hoy las manzanas entre Ciudadela y Juncal en esa parte del Norte (actual 25 de Mayo)."
En 1787, el Pbro. José M. Pérez Castellano decía en una carta dirigida a su maestro de latinidad Benito Riva: "Con motivo de las azoteas, se va introduciendo aljibe en los patios, y las casas que los tienen usan de su agua hasta para beber, ponderándola más delgada que la de Canarias, pero yo me atendré siempre a la de esta fuente, que purifican la arena, el aire y los rayos del sol".
Años después, en 1793, se promovió una discusión en el seno del Cabildo motivada por el recurrente problema de la escasez de agua. Y es que las antiguas fuentes estaban disminuyendo peligrosamente su caudal debido a las reiteradas extracciones de arena que se efectuaban alrededor de las mismas.
Las dificultades que debían enfrentar los tripulantes de las naves para proveerse de agua durante el invierno, en cuya tarea eran bastante frecuentes los accidentes y las enfermedades, así como algunos abusos en los precios cometidos por los "aguateros", determinaron al gobernador José Bustamante y Guerra a idear un proyecto para conducir el agua desde las fuentes hasta la Plaza por medio de diques, bombas y tuberías. Pero como el proyecto requería la importante suma de $ 164.221, el mismo nunca se realizó, y las fuentes de la Aguada continuaron abasteciendo a Montevideo.
El significado de las fuentes de la Aguada se hizo sentir cuando en 1807 los efectivos de los invasores ingleses ocuparon la zona y cortaron el abastecimiento de agua a los montevideanos y también durante el sitio que las fuerzas patriotas impusieron a la ciudad en el año 1813, agravado por cuanto los sitiadores arrojaron a las fuentes animales muertos, huesos, barro y piedras con el objeto de inutilizarlas para el uso de los sitiados y apresurar su rendición.
Los primeros pobladores fueron instalándose a partir de 1750, cuando se fijó el límite de la zona aledaña a la ciudad en que estaba prohibido edificar -la llamada "línea del Cordón", a un tiro de cañón desde la muralla-, que corría, aproximadamente, cortando las cuadras comprendidas entre Galicia y Cerro Largo actuales. Desde aquí y en el espacio enmarcado por la costa de la bahía y la actual calle Río Branco hasta Galicia, por el oeste; el camino que pasaba frente a las chacras, siguiendo el trazado de la hoy calle República, por el este, y las actuales calles Libres, Millán y Gral. Aguilar por el norte, fueron, poco a poco, instalándose los primeros vecinos.
El llamado camino Real o camino Real del Carmen, que daba acceso a la Aguada, partía desde el Portón de San Pedro de la ciudad, bajaba a la altura de la hoy calle Río Branco y se dirigía hacia la Fuente de Canarias. En el entorno del llamado posteriormente "repecho de Sobera", por el nombre de un vecino del paraje (a la altura de la actual Av. Libertador Brig. Gral. Lavalleja entre Asunción y Nueva York) se instalaron casas de comercio, molinos y panaderías. En tiempo de lluvias se creaban en el mismo abundantes zanjones, que provocaban a menudo el vuelco de los carruajes.